Il contributo di papa Pio II all’architettura non si limita alle committenze per Pienza, Siena e Roma, bensì esplicita una propria autonomia concettuale e operativa, formatasi per integrazione di molteplici interessi e motivazioni, con linearità dagli anni giovanili al pontificato. Le sue riflessioni scaturirono da un’inesauribile curiosità verso l’espressione umana e la natura; proprio in virtù di un umanesimo integrale quei pensieri furono flessibili a diversi requisiti ambientali, simbolici e funzionali. Le opere pientine, in particolare, si distinguono per originalità e autenticità da analoghe operazioni curiali e signorili, pur entro un comune orizzonte.
L’adeguamento del borgo di Corsignano a un più alto rango urbano non è riducibile agli stereotipi dell’utopia, della città ideale e di una concezione meccanica della cultura umanistica. Ben più complesse furono le sue matrici: aderenti a numerosi principi di realtà, eppure risolte nella libertà dell’arte. Un’ordinata e razionale analisi delle fonti – scevra da pregiudizi, che ne hanno eluso la ricchezza di spunti interpretativi, e da determinismi – è in grado di orientare lo studio dei caratteri propri di quelle opere, riconducendoli ad una loro compiuta individualità, unica e irripetibile, rispetto al loro tempo; così attesta, in ogni caso, la volontà del papa stesso di sancirla, nel caso della cattedrale, addirittura con una bolla di anatema contro ogni possibile alterazione dei valori architettonici.
Le ‘premesse’ a Pienza costituiscono, pertanto, quell’insieme di criteri che il papa propose a costruttori e artisti, lasciando poi loro libertà di elaborazione, in modo di certo più ampio e complesso rispetto alle consuetudini, soprattutto perché vivamente partecipato nella dialettica integrazione di tutti i valori da raggiungere.